Watchdog: Passar uma string de um usuário expandido (Pathlib) para observer.schedule dá a instrução ilegal 4

De acordo com o título, o código comentado funciona, enquanto o uso do Pathlib me dá uma instrução ilegal 4. Imprimir os caminhos para o terminal mostra que eles estão configurados corretamente e comentar a linha observer.schedule executa o programa sem erros.

class ObserverLoop:
    def __init__(self):
        self.folder = Path("~/Desktop")
        print(self.folder.expanduser())
        # self.working_path = os.path.abspath(os.path.expanduser("~/" + "/Desktop/"))
        self.working_path = self.folder.expanduser()
        print(self.working_path)
        self.event_handler = MonitorFolderChanges(self.working_path)

    def start_loop(self):
        tf.key = secrets.api_key
        observer = Observer()

        observer.schedule(self.event_handler, self.working_path, recursive=False)
        observer.start()

        try:
            while observer.is_alive():
                observer.join(1)
        except KeyboardInterrupt:
            observer.stop()

        observer.join()