Aws-cli: новая установка с использованием pip не удалась

Похоже, это проблема с pip, а не с CLI. Я бы порекомендовал обратиться к мейнтейнерам pip. Тем не менее, я смог найти очень похожую проблему в репозитории доморощенного, которая может быть полезна: https://github.com/Homebrew/legacy-homebrew/issues/41253 .

Спасибо, Джордон, это действительно была проблема с пунктом.
Я исправил это, вручную запустив установку python setup.py для каждого зависимого модуля. Не самый оптимальный способ (по сравнению с обновлением SSL), но достаточно быстрый.

В моем случае это оказалась ошибка версии SSL, которую я смог увидеть при запуске команды с использованием подробного описания:
sudo pip install -vvv awscli

Исправление заключалось в обновлении pip, как объясняет этот поток https://stackoverflow.com/questions/49768770/not-able-to-install-python-packages-ssl-tlsv1-alert-protocol-version