Да, я тоже с этим сталкивался. У меня работал с Pry 0.11.3.

Я работал с pry 0.12.2 .

Это можно сделать с помощью следующих модификаций.
https://github.com/newsdict/newsdict.io/pull/48/commit/011840d1016feb3abd87ed8fb38766d4b47804ca

Похоже, есть другие проблемы (например, https://travis-ci.org/github/guard/guard/jobs/665304043?utm_source=github_status). Я тоже займусь этим.

Я вижу это сейчас, мы обновили pry-byebug который обновил pry с 0.12.2 до 0.13.0

guard (2.16.1)
guard-compat (1.2.1)
guard-rspec (4.7.3)
guard-rubocop (1.3.0)

pry (0.13.0, 0.12.2)
pry-byebug (3.9.0, 3.8.0, 3.7.0)
pry-rails (0.3.9)

958, надеюсь, исправит проблемы совместимости с Pry 0.13.0. Я выпустил Страж 2.16.2 . Дай мне знать, как дела. 🙏