Pip: Não foi possível instalar o pip

python 2.7.5 está fundamentalmente quebrado e não pode fazer uma conexão SSL segura, isso foi resolvido em uma versão posterior do python, é fortemente sugerido usar pelo menos uma versão recente do python 2.7, ou melhor ir direto para o python 3, como o python 2 é no final de sua vida

Oi @imzi! Como @RonnyPfannschmidt e a mensagem de erro apontam, você está em uma versão muito antiga do Python 2.7.

Você poderia instalar um Python 2.7 mais recente em seu sistema - como https://www.python.org/downloads/release/python-2716/?

Obrigado galera !!! @RonnyPfannschmidt e @pradyunsg
Problema resolvido