Parece que el modo de orientación PortraitUpsideDown no funciona en iOS y se ignora. Las otras orientaciones están bien.
La aplicación cambia a PortraitUpsideDown
La aplicación todavía está en el modo retrato normal
Este también es un gran problema para nosotros. Sucediendo en todas nuestras aplicaciones XF. Xamarin.Forms v3.4.0.1009999
Se volvió a probar con la versión más reciente de XamForms y parece funcionar ahora. Con la excepción del iPhone X en adelante, pero parece que es algo que Apple ha decidido no admitir más: https://forums.developer.apple.com/message/268015
Gracias @jfversluis